有能なスポーツ・エージェントのジェリー・マグワイア(トム・クルーズ)は、高価な年俸のみを追求する会社の方針に疑問を持ち、提案書を提出するがあっさりとクビになってしまう。彼に好意を抱き、彼の提案書にも共感をする同僚だったドロシー(レニー・ゼルウィガー)と共に会社を立ち上げ、仕事の成功のために努力していくが、その中で「本当に重要なものは何か」を知ることになっていく。